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鮮為人知的是，馬拉多納穿過一天托特納姆熱刺球衣。那是1986年5月1日，英超球隊在一場慶祝性比賽上對陣國際米蘭。其實，同年年底，托特納姆熱刺曾要買馬拉多納。但1000萬英鎊的報價遭那不勒斯拒絕，于是便沒了下文。1994年夏天，阿根廷隊前國腳、托特納姆熱刺前球星奧斯瓦爾多·阿迪萊斯執教白鹿巷球隊，他也動過買馬拉多納的念頭，但因美國世界杯上馬拉多納興奮劑事發而作罷。

1986年5月1日那場比賽在白鹿巷球場舉行，對手是國際米蘭。受阿根廷同胞和前國家隊隊友阿迪萊斯的邀請，馬拉多納答應代表托特納姆熱刺出戰。英格蘭傳奇巨星格倫·霍德爾當時是托特納姆熱刺10號球衫主人，他慷慨大度地把自己的號碼讓給馬拉多納，在那場比賽上改穿11號球衣。當天晚上，霍德爾和馬拉多納兩位巨星聯袂坐鎮中場，讓到場的3萬觀眾大開眼界，最終主隊2比1取勝。

阿迪萊斯

那一晚的比賽，馬拉多納沒能進球，甚至沒能奉獻哪怕是一次助攻，但他的表現令人驚艷。比賽中，他有顛球，有腳后跟傳球，有挑球過人，有令人眼花繚亂把對手晃倒在地的盤帶，甚至還有一次技驚四座的倒勾傳中。看馬拉多納身穿本隊球衣獻技白鹿巷，現場的托特納姆熱刺球迷可謂三生有幸。

比賽結束后，英國記者馬丁·泰勒請阿迪萊斯做翻譯，采訪了馬拉多納。馬丁·泰勒的一個提問是：“在北倫敦受到如此熱情的接待，如果在世界杯上遭遇英格蘭，你有沒有問題？”馬拉多納說沒有任何問題，他甚至對馬丁·泰勒為什么要那樣提問感到不解。他問：“在哪個方面有問題呢？”

馬丁·泰勒在白鹿巷球場球員通道的提問一語成讖，在那年的墨西哥世界杯上，阿根廷真和英格蘭相遇，馬拉多納用他的“上帝之手”和那個足球史上最漂亮的進球解決了問題。有意思的是，在那個漂亮的進球前，馬拉多納過掉的人當中，就有在1986年5月1日與他共用一個更衣室的托特納姆熱刺球員。

1986年年底，托特納姆熱刺俱樂部主席艾倫·休格報價1000萬英鎊，想從那不勒斯買進阿根廷“金童”，但遭到那不勒斯的拒絕。蘇加爾·休格想再提高報價，可托特納姆熱刺當時的投資人歐文·斯科勒認為加錢不值得，于是購買馬拉多納的想法擱淺。

據有些人說，斯科勒之所以不愿意為買進馬拉多納多花錢，是因為1986年墨西哥世界杯上他淘汰了英格蘭，斯科勒恨他。還有人說，斯科勒不僅不喜歡馬拉多納，凡是阿根廷人他都不喜歡，正是在他作為托特納姆熱刺投資人期間，奧斯瓦爾多·阿迪萊斯才離開了白鹿巷。

1988年離開，1993年，阿迪萊斯重返托特納姆熱刺。那一次，他的身份變成了主教練。但1993/1994賽季，阿迪萊斯執教的第一個賽季，托特納姆熱刺差一點就降級。為了提升球隊戰斗力并穩住自己的帥位，阿迪萊斯需要買進一張王牌。作為前阿根廷國家隊隊友，他第一個想到的是馬拉多納。

當時，英格蘭著名前鋒特迪·謝林漢姆在阿迪萊斯帳下聽令，他曾透露過阿根廷主教練的買人計劃。謝林漢姆說：“作為球隊隊長，我一直跟奧西（阿迪萊斯在英格蘭的昵稱）關系很好。有一次，他找到我說：‘特迪，我想聽聽你的意見。我想買個人。’我很平靜地問：‘請講，你想買誰？’他馬上回答道：‘迭戈·馬拉多納。’我問道：‘奧西，這是真的嗎？你瘋了吧？’他只說了一句：‘真的，我正跟他談。’我很驚訝，我只能說：‘那你就繼續談吧！能跟他一起踢球，那太棒啦！’那之后，我就等著消息。”

跟謝林漢姆第一次談話三天后，阿迪萊斯又找到了他，說他決定不買馬拉多納了，因為1994年世界杯爆出興奮劑丑聞，馬拉多納遭國際足聯禁賽15個月，阿迪萊斯買下馬拉多納的想法成空。

不能買進馬拉多納，阿迪萊斯又想到另外一位在世界杯上有過出色表現的球員，他就是德國前鋒、有“金色轟炸機”美譽的克林斯曼。對此，謝林漢姆的評論是：“我當時真不敢相信尤爾根能來托特納姆，要知道，四年前他贏得了世界杯。在托特納姆熱刺，他是個‘現象’。”

盡管買進了克林斯曼，但新賽季，托特納姆熱刺依舊成績不佳。賽季剛過了不到一半兒，阿迪萊斯就被炒了魷魚。而1995年，馬拉多納退役，阿迪萊斯再也沒有執教他的機會。